Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Redução de Luche: 3-metilciclo-hex-2-en-1-ol a partir da enona
Condições: NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto se adiciona ao carbono da carbonila
Em metanol, o Ce³⁺ catalisa a troca de ligações B–H por B–OMe, gerando metoxiboroidretos, doadores de hidreto mais duros que o BH4⁻, e o sistema cério/metanol, ácido de Lewis, ativa o oxigênio da carbonila. Assim, o hidreto duro vai para o carbono duro da carbonila (adição 1,2), e o par π C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par ligante B–H entrega o hidreto ao carbono da carbonila, formando a nova ligação C–H.
- O par π C=O se desloca para o oxigênio, que se torna um alcóxido.
O metanol protona o alcóxido
O solvente metanol, mais ácido por estar coordenado ao Ce³⁺, protona o oxigênio do alcóxido. Isso forma o álcool alílico e metóxido.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton do metanol.
- O par O–H fica no oxigênio como metóxido.
3-Metilciclo-hex-2-en-1-ol
O 3-metilciclo-hex-2-en-1-ol se forma como racemato porque o hidreto se adiciona às duas faces da carbonila. A ligação C=C trissubstituída permanece intacta: em condições de Luche predomina a redução 1,2, enquanto o NaBH4 sozinho dá alguma redução 1,4, em direção à 3-metilciclo-hexan-1-ona.
O que você vai praticar
Desenhe a adição 1,2 de hidreto de um metoxiboroidreto à 3-metilciclo-hex-2-en-1-ona em condições de Luche e a protonação pelo metanol que forma o álcool alílico 3-metilciclo-hex-2-en-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas