Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
NaBH4 reduction of cyclohex-2-enone to cyclohex-2-en-1-ol
Condições: NaBH4, MeOH, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the carbonyl carbon
At −78 °C the B–H pair of borohydride delivers hydride directly to the carbonyl carbon (1,2-addition), and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The B–H pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
1,2 or 1,4?
Hydride attack at the carbonyl carbon is fast and irreversible; low temperature favours it.
Methanol protonates the alkoxide
The solvent methanol protonates the alkoxide oxygen, giving the alcohol and methoxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the methanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Cyclohex-2-en-1-ol
Cyclohex-2-en-1-ol forms as a racemate (hydride adds to both faces); the C=C bond is untouched.
O que você vai praticar
Draw 1,2-hydride delivery from borohydride to cyclohex-2-enone and protonation of the alkoxide by methanol to give cyclohex-2-en-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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