Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Reducción de 3-metilbutanal con NaBH4
Condiciones: NaBH4 (0.3 equiv), EtOH, 0 °C to 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono del aldehído
Un par enlazante B–H del borohidruro transporta un hidrógeno, con sus dos electrones, hasta el carbono electrófilo del aldehído. El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, dando un alcóxido y BH3 neutro.
Las flechas curvas
- El par del B–H forma el nuevo enlace C–H con el carbono del aldehído.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El etanol protona el alcóxido
El disolvente es la fuente de protones. El oxígeno del alcóxido toma el protón O–H del etanol, dando el alcohol neutro y etóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–H.
- El par del O–H del etanol permanece sobre su oxígeno como etóxido.
3-metilbutan-1-ol
El carbono del aldehído ahora lleva dos hidrógenos y un grupo OH: un aldehído se reduce a un alcohol primario.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de hidruro desde el borohidruro al carbono del aldehído del 3-metilbutanal y la protonación del alcóxido por el etanol, dando 3-metilbutan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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