Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
How much enolate does ethoxide make?
Condições: Cyclohexanone α-H, pKa ≈ 19. Ethanol, pKa ≈ 16. Reaction: cyclohexanone + ethoxide ⇌ enolate + ethanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is log₁₀ K for the deprotonation of cyclohexanone by ethoxide?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: -3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 3: The sign is reversed. Ethanol (pKa 16) is the stronger acid here, so the equilibrium lies toward the ketone and log K is negative.
- Se você obteve 17: That is the value for LDA, whose conjugate acid has pKa 36. Ethanol's pKa is about 16.
Solução explicada
log K = pKa(ethanol) − pKa(ketone) = 16 − 19 = −3, so K ≈ 10⁻³. Only a small fraction of the ketone is enolate at any moment, and the rest remains as an electrophile. That is fine for a catalytic aldol or Michael reaction but makes clean alkylation of a simple ketone impossible.
O que você vai praticar
Calculate the equilibrium constant for deprotonating a simple ketone with ethoxide and judge whether enolate formation is complete.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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