Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
RMN de 1H do acetoacetato de etila: o simpleto em 3,4 ppm
Condições: Ethyl acetoacetate in CDCl3; signals at δ 4.2 (q, 2H), 3.4 (s, 2H), 2.3 (s, 3H), 1.3 (t, 3H).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais hidrogênios geram o simpleto em δ 3,4 que integra para 2H?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O CH2 entre os dois grupos carbonila
Dois hidrogênios, sem vizinhos (simpleto), e desblindados pelos dois grupos C=O.
Esta não O OCH2 do éster etílico
O OCH2 é vizinho de um CH3, então é um quarteto, e o oxigênio o desloca ainda mais, para cerca de 4,2 ppm.
Esta não O CH3 da acetila
A metila da acetila é um simpleto, mas integra para 3H e aparece perto de 2,3 ppm.
Esta não O CH vinílico do tautômero enol
O C=CH do enol é um simpleto minoritário de 1H perto de 5,0 ppm, não um sinal de 2H.
Solução explicada
O CH2 entre as carbonilas da cetona e do éster não tem hidrogênios vizinhos, por isso é um simpleto, e as duas carbonilas o desblindam até cerca de 3,4 ppm. Esses são os hidrogênios α ácidos (pKa ≈ 11) removidos na síntese acetoacética.
O que você vai praticar
Atribua um sinal de RMN de ¹H de um β-cetoéster a partir do deslocamento, da integração e do desdobramento.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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