Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Una ruta de cinco pasos desde el bromobenceno
Condiciones: Bromobenzene (shown) is treated in turn with: (1) Mg, dry ether; (2) CO₂ (dry ice), then H₃O⁺; (3) SOCl₂; (4) excess NH₃; (5) LiAlH₄ in ether, then H₂O.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta bencilamina
El reactivo de Grignard incorpora un carbono como ácido benzoico; luego siguen el cloruro de benzoilo y la benzamida, y el LiAlH₄ reduce el C=O de la amida a CH₂, dando PhCH₂NH₂.
Esta no anilina
La anilina requeriría un reordenamiento de Hofmann (Br₂, NaOH) de la benzamida, que elimina el carbono del carbonilo. El LiAlH₄ lo conserva como CH₂.
Esta no benzamida
La benzamida es el producto del paso 4; el LiAlH₄ del paso 5 la reduce aún más.
Esta no alcohol bencílico
El LiAlH₄ da un alcohol a partir de un ácido, un éster o un cloruro de acilo, pero una amida conserva su nitrógeno y da una amina.
Solución explicada
Sigue el número de carbonos y el nivel de oxidación: Ph–Br (6 C) → Ph–CO₂H (7 C, nivel de ácido) → Ph–COCl → Ph–CONH₂ (sigue en nivel de ácido) → Ph–CH₂NH₂ (amina, nivel de alcohol). El LiAlH₄ reduce las amidas a aminas y el C=O se convierte en CH₂.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una secuencia de varios pasos que agrega un carbono y luego lo transforma, pasando por ácido, cloruro de acilo y amida, hasta una amina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas