Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
¿Cuánto reactivo de Grignard?
Condiciones: Methyl 4-hydroxybenzoate (shown) is treated with excess CH₃MgBr in THF and the reaction goes to completion; aqueous NH₄Cl workup then gives 4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos equivalentes de CH₃MgBr se consumen por mol de 4-hidroxibenzoato de metilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 equiv Se acepta con un margen de ±0.1 equiv.
- Si obtuviste 2 equiv: Dos equivalentes se consumen en el éster, pero el O–H del fenol también destruye un equivalente (como metano) antes de que ocurra cualquier adición.
- Si obtuviste 1 equiv: Un éster consume dos equivalentes: la cetona que se forma tras la salida del metóxido es más reactiva que el éster y agrega un segundo grupo metilo. El fenol consume uno más.
- Si obtuviste 4 equiv: El metóxido expulsado del intermediario tetraédrico no consume reactivo de Grignard; cuenta uno por el O–H y dos por el éster.
Solución explicada
El protón del fenol (pKa cercano a 10) se elimina primero con un equivalente, liberando metano. Luego el éster consume dos: la adición, la pérdida de metóxido para dar una metilcetona y una segunda adición a esa cetona. 1 + 2 = 3 equivalentes. Proteger el fenol ahorraría un equivalente, pero aquí no es necesario.
Qué vas a practicar
Cuenta los equivalentes de reactivo de Grignard que consumen un O–H ácido y un éster en la misma molécula.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas