Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
(S)-5-Metilundecano por SN2 de cuprato com tosilato de octan-2-ila
Condições: Bu2CuLi, Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A butila desloca o tosilato pelo lado oposto
O tosilato é um excelente grupo abandonador, porque sua carga negativa se distribui pelos três oxigênios da sulfonila. Uma butila do cuprato ataca o carbono secundário pelo lado oposto à ligação C–O, e a ligação C–O se rompe na mesma etapa SN2 concertada. Os outros três grupos desse carbono se invertem como um guarda-chuva, então a configuração é invertida.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cu forma a nova ligação C–C, aproximando-se do carbono secundário em posição anti ao grupo abandonador.
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio do tosilato, como o ânion sulfonato estabilizado por ressonância.
(S)-5-Metilundecano
A butila agora ocupa a posição oposta àquela onde estava o tosilato; assim, o estereocentro é invertido. O descritor CIP continua S porque a butila substituiu o grupo de maior prioridade (OTs) e a ordem de prioridades mudou. Apenas uma butila do cuprato é usada; a outra permanece no cobre.
O que você vai praticar
Desenhe o dibutilcuprato de lítio deslocando o tosilato do tosilato de (S)-octan-2-ila por ataque pelo lado oposto e mostre o estereocentro invertido do (S)-5-metilundecano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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