Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Lithium dimethylcuprate from methyllithium and copper(I) iodide
Condições: CH3Li (2 equiv), CuI, Et2O, −20 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The first methyl group moves to copper
The C–Li bond is highly polarised toward carbon. Its electron pair forms a C–Cu bond while the Cu–I bond pair leaves with iodide, giving methylcopper and lithium iodide.
As setas curvas
- The C–Li bond pair, polarised toward carbon, forms the new C–Cu bond; lithium is left as Li⁺.
- The Cu–I bond pair leaves with iodide.
Why two equivalents?
Methylcopper (CH3Cu) is neutral and still accepts a carbanion.
The second methyl group adds to copper
Neutral methylcopper is a Lewis acid at copper. The second methyllithium donates its C–Li pair to copper, giving the anionic dimethylcuprate with lithium as the counter-ion.
As setas curvas
- The second C–Li bond pair forms the second C–Cu bond.
Lithium dimethylcuprate
Copper now carries two methyl groups and a negative formal charge: lithium dimethylcuprate, (CH3)2CuLi, the Gilman reagent. Lithium iodide is the by-product. The cuprate is a softer, less basic carbon nucleophile than methyllithium.
O que você vai praticar
Draw the two transmetalation steps in which methyllithium transfers methyl groups to copper(I) iodide to form lithium dimethylcuprate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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