Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
2-Metiloct-2-eno a partir de 3-bromo-3-metilbut-1-eno e Bu2CuLi
Condições: Bu2CuLi, Et2O, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A butila ataca o CH2 do alceno com deslocamento alílico
O carbono C–Br é terciário; por isso, um ataque SN2 pelo lado oposto é bloqueado pelos dois grupos metila. Em vez disso, o cuprato mole ataca o CH2 terminal desimpedido do alceno: o par π da C=C se desloca em direção ao carbono que carrega o bromo e o brometo sai na mesma etapa SN2′ concertada.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cu do cuprato forma a nova ligação C–C com o carbono terminal do alceno, o sítio eletrofílico menos impedido.
- O par π da C=C se desloca um carbono adiante, formando a nova ligação dupla em direção ao carbono que carrega o bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o brometo, abrindo espaço para a nova ligação π nesse carbono terciário.
2-Metiloct-2-eno
A butila agora está ligada à antiga extremidade CH2, e a ligação dupla migrou para a posição mais substituída, entre o carbono terciário e seu vizinho, formando o alceno trissubstituído 2-metiloct-2-eno. Apenas uma butila do cuprato é transferida; a outra permanece no cobre como butilcobre.
O que você vai praticar
Desenhe o dibutilcuprato de lítio atacando a extremidade do alceno do 3-bromo-3-metilbut-1-eno, com deslocamento alílico da ligação dupla e perda de brometo (SN2′), formando o 2-metiloct-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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