Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
3-Methylbutan-2-ol from isopropylmagnesium bromide and acetaldehyde
Condições: (CH3)2CHMgBr, CH3CHO, Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The Grignard carbon adds to C=O
The secondary carbon of isopropylmagnesium bromide attacks the carbonyl carbon of acetaldehyde. The C=O π electrons move onto oxygen, giving a secondary alkoxide and MgBr+.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Stereochemistry
A new stereocenter forms at the former carbonyl carbon.
Ammonium chloride workup
Aqueous NH4Cl is a mild proton source (pKa 9.2) added after the addition is complete. It protonates the alkoxide (pKa ≈ 16–18) to the alcohol without the strong acid that could dehydrate a tertiary alcohol.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
3-methylbutan-2-ol
3-Methylbutan-2-ol is formed as a racemic secondary alcohol. Either disconnection works: iPrMgBr + acetaldehyde, or MeMgBr + 2-methylpropanal.
O que você vai praticar
Draw isopropylmagnesium bromide adding to acetaldehyde and the workup that gives 3-methylbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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