Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
(Z)-Prop-1-enil-lítio a partir de (Z)-1-bromopropeno e n-BuLi
Condições: n-BuLi, Et2O, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Bromo e lítio trocam de lugar
O carbono da butila do n-butil-lítio ataca o bromo no carbono vinílico. O par C–Br vinílico fica nesse carbono e se torna a ligação C–Li, de modo que o lítio ocupa exatamente a posição do bromo e a metila continua cis a ele.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li do butil-lítio forma a nova ligação C–Br com a cadeia butila.
- O par C–Br vinílico fica no carbono do alceno e o liga ao lítio na mesma posição.
Geometria
O carbono sp2 nunca se torna um ânion livre e plano, por isso não pode inverter.
(Z)-Prop-1-enil-lítio
O (Z)-prop-1-enil-lítio mantém a metila e o lítio do mesmo lado da ligação dupla, e forma-se junto com 1-bromobutano. Como a geometria é retida, o vinil-lítio pode levar uma geometria de alceno definida para formações posteriores de ligações carbono–carbono.
O que você vai praticar
Desenhe a troca lítio–halogênio do (Z)-1-bromopropeno com n-butil-lítio, mantendo a geometria Z no vinil-lítio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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