Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
The thermal selection rule
Condiciones: Thermal conditions; all components react suprafacially.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which thermal, all-suprafacial reaction is symmetry-allowed?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta [4+2] Diels–Alder of butadiene and ethene (6 electrons)
6 = 4n+2 (n = 1): aromatic transition state, allowed.
Esta no [2+2] of two ethenes (4 electrons)
4 = 4n: thermally forbidden suprafacially.
Esta no [4+4] of two butadienes (8 electrons)
8 = 4n: thermally forbidden suprafacially.
Esta no [6+2] of hexatriene and ethene (8 electrons)
8 electrons is 4n, so not allowed suprafacially under heat.
Solución explicada
A thermal pericyclic reaction with all-suprafacial components is allowed when the cyclic array holds 4n+2 electrons (2, 6, 10…), like an aromatic transition state.
Qué vas a practicar
Apply the 4n+2 rule to predict which thermal all-suprafacial reactions are allowed.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas