Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Claisen rearrangement of (E)-but-2-enyl vinyl ether
Condições: (E)-But-2-en-1-yl vinyl ether, neat, 180 °C (sealed tube)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted [3,3] shift with allylic transposition
The vinyl CH2 bonds to the far allyl carbon, the one carrying the methyl, while the O–CH2 bond breaks. The vinyl π bond becomes the aldehyde C=O and the allyl π bond moves to the end of the chain, creating a terminal alkene.
As setas curvas
- The vinyl π pair builds the aldehyde C=O.
- The breaking O–CH2 σ pair becomes the new terminal C=C.
- The allyl π pair forms the C–C bond at the methyl-bearing carbon.
Where does the new bond form?
The new C–C bond joins the chain ends: the vinyl CH2 and the methyl-bearing allyl carbon, so a terminal vinyl group and a methyl-bearing stereocentre result.
3-Methylpent-4-enal
The new stereocentre carries the methyl, the vinyl group and the CH2CHO chain; in the chair transition state the E alkene geometry would set its configuration relative to any other stereocentre.
O que você vai praticar
Draw the Claisen rearrangement of (E)-but-2-en-1-yl vinyl ether and show that the new C–C bond forms at the methyl-bearing allyl carbon, giving 3-methylpent-4-enal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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