Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Three classes of pericyclic reaction
Condições: Thermal reactions: (1) buta-1,3-diene + ethene → cyclohexene; (2) (Z)-hexa-1,3,5-triene → cyclohexa-1,3-diene; (3) 3-methylhexa-1,5-diene → hepta-1,5-diene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which set of labels correctly classifies reactions (1), (2) and (3)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (1) cycloaddition, (2) electrocyclic, (3) sigmatropic
Two molecules form two σ bonds in (1); one chain closes with one σ bond in (2); in (3) a σ bond migrates in a [3,3] Cope shift.
Esta não (1) electrocyclic, (2) cycloaddition, (3) sigmatropic
A ring formed from two separate molecules is a cycloaddition, not electrocyclic.
Esta não (1) cycloaddition, (2) sigmatropic, (3) electrocyclic
(2) forms a new σ bond without breaking one, so it is electrocyclic; (3) breaks and makes a σ bond, so it is sigmatropic.
Esta não All three are cycloadditions
Only (1) combines two components; the others are intramolecular.
Solução explicada
A cycloaddition joins two π systems with two new σ bonds; an electrocyclic reaction forms one σ bond between the ends of a single conjugated π system; a sigmatropic shift moves one σ bond to a new position across a π system.
O que você vai praticar
Classify pericyclic reactions as cycloaddition, electrocyclic or sigmatropic from the bonds made and broken.
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