Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Cope rearrangement of 3,4-dimethylhexa-1,5-diene
Condições: (±)-(3R*,4R*)-3,4-Dimethylhexa-1,5-diene, gas phase or neat, 300 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted [3,3] shift
The central σ bond between the two methyl-bearing carbons breaks while the two terminal CH2 carbons bond to each other. Both π bonds move one position toward the methyl groups, so each alkene ends up carrying a methyl substituent.
As setas curvas
- One terminal π pair forms the new σ bond between the two CH2 ends.
- The breaking central σ pair becomes a C=C next to one methyl.
- The other terminal π pair shifts to become the C=C next to the other methyl.
Why does the equilibrium favour the product?
The product has two disubstituted internal alkenes in place of two monosubstituted terminal alkenes, so it is more stable.
Octa-2,6-diene
The former terminal CH2 carbons are now joined in the middle of an eight-carbon chain, and the methyls are the chain ends of two internal alkenes.
O que você vai praticar
Draw the three arrows of the Cope rearrangement of 3,4-dimethylhexa-1,5-diene and the octa-2,6-diene it gives.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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