Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Reacción de Diels–Alder del 1-metoxibuta-1,3-dieno con acroleína
Condiciones: (E)-1-Methoxybuta-1,3-diene (1.0 equiv), acrolein (1.1 equiv), benzene, 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cicloadición concertada
El dieno en conformación s-cis y la acroleína se aproximan cara a cara. El extremo del dieno sin sustituyente, enriquecido en electrones por la donación del metoxi a través del sistema π, se une al CH2 de la acroleína; al mismo tiempo, el extremo que lleva el metoxi se une al carbono que lleva el aldehído y el enlace π del dieno se desplaza hacia el centro.
Las flechas curvas
- El par π del dieno en el extremo rico en electrones forma un enlace σ con el CH2 electrófilo de la acroleína.
- El par π de la acroleína forma el segundo enlace σ, con el carbono del dieno que lleva el metoxi.
- El enlace π restante del dieno se desplaza hacia los carbonos centrales y se convierte en el alqueno del anillo.
¿Orto o meta?
La donación del metoxi hace nucleófilo el extremo del dieno sin sustituyente; este se encuentra con el CH2 electrófilo de la acroleína, colocando OMe y CHO en carbonos adyacentes.
2-Metoxiciclohex-3-en-1-carbaldehído
Los carbonos que llevan el aldehído y el metoxi son vecinos en el nuevo anillo de seis miembros, y el alqueno del anillo se sitúa entre los carbonos centrales del antiguo dieno.
Qué vas a practicar
Dibuja la cicloadición concertada de (E)-1-metoxibuta-1,3-dieno con acroleína y muestra por qué se forma el aducto 'orto', 2-metoxiciclohex-3-en-1-carbaldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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