Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Thermal 4π ring opening
Condições: A 3,4-disubstituted cyclobutene, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
When a cyclobutene opens thermally to a buta-1,3-diene, how do the breaking carbons rotate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Conrotatory
4n electrons thermally: conrotatory.
Esta não Disrotatory
Disrotatory is thermal for 6π or photochemical for 4π.
Esta não One end rotates, the other stays fixed
Both termini rotate in a concerted motion.
Esta não The mode depends on the substituents
Substituents decide which conrotatory sense (torquoselectivity), not con vs dis.
Solução explicada
Four π electrons (4n): the thermal HOMO ψ2 has opposite phases on the same face at the termini, so both ends turn the same way (conrotatory). Microscopic reversibility applies the same rule to the opening.
O que você vai praticar
Predict the rotation mode of a thermal 4π electrocyclic ring opening.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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