Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Apertura fotoquímica del anillo del ciclohexa-1,3-dieno
Condiciones: hν, pentane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Apertura fotoquímica conrotatoria del anillo
La absorción de luz UV excita el dieno, y el enlace σ sp3–sp3 del anillo se rompe mientras ambos enlaces π se desplazan hacia afuera en un solo paso concertado. Para seis electrones el modo fotoquímico es conrotatorio, lo opuesto a la reacción térmica 6π.
Las flechas curvas
- El par σ CH2–CH2 que se rompe se convierte en un nuevo enlace pi C=C en un extremo de la cadena.
- El par π vecino del anillo se desplaza a los carbonos centrales.
- El otro par π del anillo se desplaza hacia afuera y forma el segundo C=CH2 terminal.
(Z)-Hexa-1,3,5-trieno
Los dos carbonos centrales estaban unidos en un anillo de seis miembros, así que el nuevo alqueno central es necesariamente Z. La misma apertura fotoquímica rompe el anillo B del 7-deshidrocolesterol en la piel expuesta al sol y da la previtamina D3.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas que abren el ciclohexa-1,3-dieno a (Z)-hexa-1,3,5-trieno con luz y explica por qué el alqueno central debe ser Z.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas