Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Opening trans-3,4-dimethylcyclobutene
Condições: Heat (~175 °C).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which diene forms when trans-3,4-dimethylcyclobutene is heated?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (2E,4E)-hexa-2,4-diene
Conrotatory motion turns both trans methyls outward.
Esta não (2E,4Z)-hexa-2,4-diene
This comes from the cis isomer under conrotatory opening (or the trans isomer disrotatory).
Esta não (2Z,4Z)-hexa-2,4-diene
Both methyls inward would need the photochemical disrotatory path and is sterically very poor.
Esta não cis-3,4-dimethylcyclobutene
Ring opening, not isomerisation, occurs on heating.
Solução explicada
Thermal 4π opening is conrotatory. In the trans isomer one methyl points up and one down; turning both ends the same way swings both methyls outward, giving the (E,E)-diene.
O que você vai praticar
Predict diene geometry from thermal conrotatory opening of trans-3,4-dimethylcyclobutene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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