Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Thermal ring opening of trans-3,4-dimethylcyclobutene
Condiciones: Δ, 175 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted conrotatory ring opening
The strained σ bond between the two methyl-bearing carbons breaks as the ring π bond shifts, in one concerted step through a cyclic transition state. With four electrons under heat the two termini rotate in the same direction (conrotatory).
Las flechas curvas
- The breaking ring σ pair becomes a new π bond to the first methyl-bearing carbon.
- The original ring π pair shifts toward the second methyl-bearing carbon.
Which diene forms?
Conrotation of the trans isomer swings both methyls outward, so both new alkenes are E.
(2E,4E)-Hexa-2,4-diene
The ring strain of cyclobutene is released and a conjugated diene forms. Both methyls point outward, the least hindered arrangement, so the opening is also strongly downhill.
Qué vas a practicar
Draw the two arrows that open trans-3,4-dimethylcyclobutene to (2E,4E)-hexa-2,4-diene and decide which rotation mode sets the alkene geometry.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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