Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Reacción de Paternò–Büchi de la benzofenona y el isobutileno
Condiciones: hν (350 nm), benzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Formación fotoquímica del anillo [2+2]
La luz de 350 nm promueve un electrón de un par solitario del oxígeno de la benzofenona al orbital π* del C=O (un estado excitado n,π*). El oxígeno excitado, pobre en electrones, ataca el extremo CH2 del isobutileno de modo que el carbono terciario se convierte en el centro de tipo radical, y ese centro se enlaza después al carbono carbonílico. Las flechas muestran el cambio neto: dos enlaces π se convierten en los dos nuevos enlaces σ de un anillo de oxetano de cuatro miembros.
Las flechas curvas
- El par π del C=O forma el nuevo enlace O–C entre el oxígeno carbonílico y el CH2 del isobutileno.
- El par π del alqueno forma el segundo enlace σ, del carbono dimetilado al antiguo carbono carbonílico, y cierra el oxetano.
3,3-Dimetil-2,2-difeniloxetano
El oxetano lleva los dos fenilos en el carbono contiguo al oxígeno y los dos metilos en el carbono siguiente. La orientación sigue al intermediario más estable: enlazar el oxígeno al CH2 deja un centro radical terciario en el alqueno, mientras que la orientación inversa dejaría uno primario.
Qué vas a practicar
Dibuja los cambios netos de enlace de la reacción de Paternò–Büchi de la benzofenona con isobutileno y explica qué carbono del alqueno se enlaza al oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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