Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Diagnostica un error de estereoquímica
Condiciones: Buta-1,3-diene and dimethyl maleate (the cis diester) are heated. A student draws trans-dimethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate as the product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tiene de incorrecto la respuesta del estudiante?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La adición suprafacial mantiene cis los grupos éster cis; el producto debe ser ciclohex-4-eno-1,2-dicarboxilato de cis-dimetilo.
Los dos enlaces σ nuevos se forman en la misma cara del dienófilo y en un solo paso, así que su geometría se conserva.
Esta no Nada; el producto trans es más estable y por eso se forma.
Una reacción concertada no puede rotar el enlace C–C del dienófilo; la estabilidad no se impone a la estereoespecificidad.
Esta no Los ésteres deberían quedar en los carbonos del alqueno del anillo.
Los carbonos del dienófilo pasan a ser los carbonos sp3 del anillo; el alqueno del anillo proviene del centro del dieno.
Esta no El maleato de dimetilo no puede reaccionar porque los dienófilos cis son poco reactivos.
El maleato de dimetilo es un dienófilo activado y reacciona con facilidad.
Solución explicada
La reacción de Diels–Alder es estereoespecífica: los grupos cis del dienófilo quedan cis en el producto y los grupos trans permanecen trans. Por lo tanto, el maleato de dimetilo da el diéster cis y el fumarato de dimetilo da el diéster trans; el producto trans del estudiante requeriría un mecanismo por etapas con rotación alrededor del enlace.
Qué vas a practicar
Diagnostica un producto de Diels–Alder propuesto que rompe la estereoespecificidad de la adición suprafacial.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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