Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Diagnosticar una señal que desaparece
Condiciones: A broad one-proton resonance disappears after a D₂O shake; all carbon-bound proton signals remain. Assume no other reaction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la conclusión más sólida que se justifica?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La señal que desaparece era un protón intercambiable, como O–H o N–H.
Sustituir un protón intercambiable por deuterio elimina su señal ordinaria en la RMN de protones.
Esta no Se escindió un grupo metilo de la molécula.
Las señales de carbonos retenidas y la ausencia de otra reacción indicada se oponen a la ruptura del esqueleto carbonado.
Esta no La señal demuestra que el compuesto es específicamente un ácido carboxílico.
Varios grupos funcionales con O–H y N–H pueden sufrir intercambio; la desaparición por sí sola no es específica de un ácido.
Solución explicada
El intercambio con D₂O reemplaza los protones X–H suficientemente lábiles por deuterio, que no se observa en la frecuencia ordinaria de resonancia de protones. Esto identifica un comportamiento de intercambio, no un grupo funcional único. Usa la evidencia de desplazamiento, IR y fórmula para decidir si el sitio es un alcohol, un ácido, una amina u otro grupo que intercambia.
Qué vas a practicar
Interpretar el intercambio con D₂O sin tratarlo como un cambio del esqueleto carbonado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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