Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
NaBH4 reduction of acetophenone to 1-phenylethanol
Condiciones: NaBH4, EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the ketone carbon
The B–H bond of borohydride is the electron source: it delivers a hydride to the electrophilic ketone carbon while the C=O π pair moves onto oxygen. Borohydride is mild, so only aldehydes and ketones react with it in ethanol.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair carries the hydride to the partially positive ketone carbon.
- The C=O π pair moves onto the more electronegative oxygen, giving an alkoxide.
Which face does hydride attack?
The ketone carbon is trigonal planar and has no stereocentre nearby, so neither face is favoured.
Ethanol protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base; the ethanol solvent gives it a proton, forming the neutral alcohol and ethoxide.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the O–H proton of ethanol.
- The O–H pair stays on the ethanol oxygen as ethoxide.
1-Phenylethanol
The ketone carbon now carries a hydrogen and an OH: acetophenone has been reduced to racemic 1-phenylethanol.
Qué vas a practicar
Draw hydride transfer from borohydride to the ketone carbon of acetophenone, then protonation of the alkoxide by ethanol to give racemic 1-phenylethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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