Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Three equal drawings of carbonate
Condições: The carbonate ion, CO₃²⁻, as in aqueous sodium carbonate; the Na⁺ ions are omitted. Starting from the contributor shown, draw the other two contributors so that each oxygen has a double bond in one drawing.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form a π bond to a negative oxygen
Carbon already has four bonds, so forming a new C=O π bond requires the existing π pair to leave at the same time. The oxygen donating a lone pair becomes neutral, and the oxygen receiving the π pair becomes negative.
Nota: Either negative oxygen can donate a lone pair.
As setas curvas
- A lone pair on a negatively charged oxygen forms a C=O π bond.
- The existing C=O π pair moves onto oxygen, which becomes negative.
Form the third contributor
The same two-arrow pattern gives the third contributor. Each oxygen has now been the doubly bonded one once.
As setas curvas
- A lone pair on the oxygen that has not yet formed a double bond supplies the new C=O π bond.
- The existing C=O π pair moves back onto its oxygen.
Convert the drawings into one ion
The three contributors are identical except for which oxygen holds the π bond, so they contribute equally.
Three contributors of carbonate
The three equivalent contributors side by side. The real ion is trigonal planar with three identical C–O bonds of order 1⅓, and each oxygen carries two-thirds of a negative charge. Spreading a 2− charge over three oxygens is why carbonate is a stable, if fairly basic, anion.
O que você vai praticar
Generate all three equivalent carbonate contributors and convert them into a fractional C–O bond order and oxygen charge.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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