Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Acetic acid charge-separated contributor
Condições: Acetic acid, CH₃COOH (no reagent; redraw the molecule).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxyl lone pair in, carbonyl π pair out
A lone pair on the OH oxygen forms a π bond to the carbonyl carbon. Carbon already has four bonds, so the C=O π pair moves onto the carbonyl oxygen, giving O⁻ and OH⁺.
As setas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen becomes a new C=O4 π bond; O4 becomes positive.
- The C=O3 π pair moves onto O3, which becomes negative.
Weigh it
Charge separation makes this drawing minor, yet it explains real properties.
Charge-separated contributor
CH3C(O⁻)=OH⁺ has O⁻ on the former carbonyl oxygen and a positive hydroxyl oxygen. It is minor because it separates charge, but it shows that the carbonyl carbon is less electrophilic in an acid than in a ketone.
O que você vai praticar
Draw the charge-separated contributor of neutral acetic acid and use it to explain the shortened C–OH bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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