Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Enamina de pirrolidina da cicloexanona: carbono α nucleofílico
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado do nitrogênio empurra a ligação π da enamina
O nitrogênio da pirrolidina está ligado diretamente ao carbono do alceno, então seu par isolado está conjugado com a C=C. A formação de uma ligação π C=N⁺ empurra o par π da C=C para o carbono alquênico mais distante, o antigo carbono α da cicloexanona.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N, transformando o nitrogênio em um N⁺ imínio.
- O par π da C=C vai para o carbono β da enamina, que se torna um carbânion.
Estrutura contribuinte imínio–carbânion da enamina
Essa estrutura contribuinte mostra onde a enamina é nucleofílica: no carbono do anel vizinho à C=N⁺. Na reação de enamina de Stork, esse carbono ataca haletos de alquila e aceptores de Michael, e a hidrólise do imínio regenera uma cicloexanona α-substituída.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do nitrogênio da 1-(cicloex-1-en-1-il)pirrolidina para a C=C para desenhar a estrutura contribuinte imínio com um carbânion no carbono α.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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