Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Tioacetato de S-metilo: débil donación del azufre al C=O
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Un par solitario del azufre entra al carbonilo
El azufre tiene pares solitarios junto al enlace π C=O, igual que el oxígeno de un éster. Al formarse un enlace π C=S, el par π de C=O pasa al oxígeno y se obtiene un contribuyente sulfonio–alcóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre se convierte en un enlace π C=S, de modo que el azufre adquiere carga positiva.
- El par π de C=O pasa al oxígeno para que el carbono carbonílico conserve su octeto.
Por qué los tioésteres son reactivos
El azufre dona a través de un orbital 3p grande que se solapa mal con el orbital 2p del carbono, así que este contribuyente pesa poco y el carbonilo sigue siendo electrofílico.
Contribuyente sulfonio–alcóxido
Ahora el azufre lleva la carga positiva y el oxígeno la negativa. Como este contribuyente es débil, los tioésteres como el acetil-CoA son donadores de acilo activados en bioquímica y, aun así, son estables en agua.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente con separación de cargas del tioacetato de S-metilo empujando un par solitario del azufre hacia el carbono y el par π de C=O hacia el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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