Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Tiofeno: doação do par isolado do enxofre ao C3
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do enxofre é doado ao anel
O enxofre fornece dois dos seis elétrons π do tiofeno, a partir de um par isolado em um orbital p. A formação de uma ligação π S=C2 empurra o par π da C2=C3 para o C3, deixando o enxofre positivo e o C3 negativo.
As setas curvas
- O par isolado p do enxofre vira a ligação π S=C2, e o enxofre se torna um centro sulfônio.
- O par π da C2=C3 vai para o C3 como par isolado, para que o C2 mantenha o octeto.
Ordenando os anéis aromáticos de cinco membros
O enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio e acomoda a carga positiva com mais facilidade; por isso, entre furano, pirrol e tiofeno, o tiofeno é o mais aromático, embora a sobreposição 3p–2p seja mais fraca.
Estrutura contribuinte sulfônio–carbânion
Agora o C3 carrega a carga negativa, e o enxofre, a positiva. A distribuição do par isolado do enxofre pelo anel mantém o tiofeno aromático e rico em elétrons, de modo que ele sofre substituição eletrofílica no C2 como um benzeno reativo.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte com separação de cargas do tiofeno empurrando um par isolado do enxofre para dentro do anel e o par π da C2=C3 para o C3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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