Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₄H₆: ¿but-1-ino o but-2-ino? Por IR y RMN de ¹H
Condiciones: C₄H₆; IR 3300 cm⁻¹ (sharp), 2120 cm⁻¹ (weak); ¹H NMR δ 2.15 (qd, 2H), 1.95 (t, J ≈ 2.7 Hz, 1H), 1.15 (t, 3H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un isómero C₄H₆ muestra una banda de IR aguda en 3300 cm⁻¹ y una banda débil en 2120 cm⁻¹. RMN de ¹H: δ 2.15 (qd, 2H), 1.95 (t, J ≈ 2.7 Hz, 1H), 1.15 (t, 3H). ¿Qué isómero es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta But-1-ino
El ≡C–H terminal da la banda en 3300 cm⁻¹ y un triplete de 1H cerca de δ 1.95; el etilo da las señales de 2H y 3H.
Esta no But-2-ino
Alquino interno simétrico: un solo singulete de 6H, ninguna banda ≡C–H y una tensión C≡C casi invisible.
Esta no Buta-1,3-dieno
Los H vinílicos aparecen en δ 5–6.5 y las tensiones C=C cerca de 1600 cm⁻¹, sin banda en 2120 cm⁻¹.
Esta no Ciclobuteno
Un anillo y un C=C: H vinílicos cerca de δ 6.0 y ninguna banda ≡C–H ni C≡C.
Solución explicada
La banda aguda en 3300 cm⁻¹ es una tensión ≡C–H y la de 2120 cm⁻¹ es C≡C, así que el alquino es terminal. La señal de 1H en δ 1.95 es el H del alquino, desdoblado en un triplete pequeño por el CH₂ al otro lado del triple enlace. Un grupo etilo (2H, 3H) completa HC≡C–CH₂CH₃, el but-1-ino.
Qué vas a practicar
Distingue alquinos C₄H₆ terminales e internos de un dieno con IR y RMN de ¹H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas