Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Br2 + (E)-oct-4-eno: adição anti formando o meso-4,5-dibromo-octano
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do (E)-oct-4-eno ataca um dos bromos do Br2, enquanto esse bromo usa um par isolado para se ligar de volta ao outro carbono do alceno. O resultado é um íon bromônio em ponte, de três membros, em uma das faces do antigo alceno, e o par da ligação Br–Br sai como brometo.
As setas curvas
- Os elétrons π do alceno atacam o bromo mais próximo, formando a ligação C5–Br em uma das faces do alceno.
- Um par isolado desse mesmo bromo se liga ao C4, fechando a ponte; assim, não se forma um carbocátion aberto e as faces continuam distintas.
- O par da ligação Br–Br vai para o segundo bromo, que sai como brometo, o nucleófilo da etapa seguinte.
O brometo abre o anel por trás
O brometo ataca o C4 pela face oposta ao bromo em ponte, uma abertura pelo lado oposto do tipo SN2. Por isso, os dois bromos terminam em anti, em faces opostas do plano do alceno original.
As setas curvas
- O brometo ataca o C4 pela face de trás, em anti em relação à ponte do bromônio, e a nova ligação C–Br se forma com inversão nesse carbono.
- O par da ligação C4–Br vai para o bromo em ponte, que se torna um substituinte neutro no outro carbono.
Classifique o produto
O alceno E tem seus dois grupos propila em trans; a adição anti coloca os bromos também em trans, o que gera uma molécula com um plano de simetria interno.
meso-(4R,5S)-4,5-Dibromo-octano
Os dois estereocentros têm grupos idênticos com configurações opostas; assim, um plano de simetria entre C4 e C5 torna a molécula aquiral. O produto é um único composto opticamente inativo, e não uma mistura.
O que você vai praticar
Desenhe a formação do íon bromônio a partir do (E)-oct-4-eno e sua abertura anti pelo brometo, e explique por que só se forma o dibrometo meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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