Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Éster C₃H₆O₂: formiato de etila ou acetato de metila?
Condições: C₃H₆O₂; IR 1725 cm⁻¹, no O–H; ¹H NMR δ 8.05 (s, 1H), 4.22 (q, 2H), 1.30 (t, 3H)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O C₃H₆O₂ mostra IV em 1725 cm⁻¹, sem banda de O–H, e RMN de ¹H δ 8.05 (s, 1H), 4.22 (q, 2H), 1.30 (t, 3H). Qual é o isômero?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Formiato de etila
Singleto do H formílico em δ 8.05, além de um quarteto e um tripleto de O–CH₂CH₃.
Esta não Acetato de metila
Mostraria dois singletos de 3H (δ 3.7 OCH₃, δ 2.0 acetil) e nenhum próton em δ 8.
Esta não Ácido propanoico
Um ácido carboxílico mostra O–H largo em 2500–3300 cm⁻¹ e um próton em δ 11–12.
Solução explicada
A ausência de banda de O–H descarta o ácido, e 1725 cm⁻¹ é um C=O de éster. O singleto de 1H em δ 8.05 é o H–C(=O)O de um formiato. O quarteto em δ 4.22 é um CH₂ ligado ao oxigênio do éster e vizinho a um CH₃ (tripleto em 1.30): formiato de etila, HCOOCH₂CH₃.
O que você vai praticar
Compare isômeros de éster e ácido C₃H₆O₂ usando deslocamentos químicos e desdobramentos de ¹H (formiato de etila).
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