Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Postulado de Hammond: o estado de transição da ionização SN1
Condições: (CH3)3CBr, aqueous ethanol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ionização do brometo de terc-butila ao cátion terc-butila e brometo é fortemente endergônica. Qual afirmação sobre seu estado de transição está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta É tardio e se parece com o cátion terc-butila, então a estabilidade do cátion controla a velocidade
Etapa endergônica, estado de transição parecido com o produto: estabilizar o cátion diminui o ΔG‡.
Esta não É precoce e se parece com o brometo de terc-butila, então a estabilidade do cátion tem pouco efeito
Um estado de transição precoce, parecido com o reagente, corresponde a uma etapa exergônica; esta ionização é fortemente ascendente.
Esta não Tem o nucleófilo parcialmente ligado ao carbono, do lado oposto ao brometo
Isso descreve um estado de transição SN2; na SN1, o nucleófilo não participa da etapa determinante da velocidade.
Esta não É o próprio cátion terc-butila, que fica no máximo de energia
O cátion é um intermediário em um poço de energia, e não o estado de transição no máximo.
Solução explicada
Pelo postulado de Hammond, um estado de transição se parece com a espécie mais próxima dele em energia. Em uma etapa fortemente ascendente, essa espécie é o produto, então o estado de transição da ionização é tardio, com uma ligação C–Br longa e quase rompida e uma carga positiva quase completa no carbono. Portanto, tudo o que estabiliza o carbocátion, como mais grupos alquila ou ressonância, também abaixa o estado de transição e acelera a reação SN1.
O que você vai praticar
Use o postulado de Hammond para descrever a estrutura do estado de transição da etapa determinante da velocidade na SN1.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas