Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Halide nucleophiles in DMSO
Condições: CH3I, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order the halide ions from weakest to strongest nucleophile toward iodomethane in DMSO.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de weakest nucleophile a strongest nucleophile
- I⁻
The weakest base; with no solvation penalty to separate them, basicity dominates and iodide comes last.
- Br⁻
Weaker base than chloride.
- Cl⁻
More basic and charge-dense than bromide.
- F⁻
Most basic and unsolvated in DMSO, so it is the strongest nucleophile here.
Solução explicada
DMSO solvates cations well but cannot hydrogen-bond to anions, so the halides react as nearly "naked" ions. Without a solvent shell, the most basic, charge-dense ion (fluoride) is the most reactive, and the order is the reverse of the one in methanol.
O que você vai praticar
Rank halide nucleophilicity in a polar aprotic solvent, where the protic-solvent order reverses.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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