Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Halide nucleophiles in methanol
Condições: CH3I, methanol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order the halide ions from weakest to strongest nucleophile toward iodomethane in methanol.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de weakest nucleophile a strongest nucleophile
- F⁻
Most tightly hydrogen-bonded by methanol, so least available to attack.
- Cl⁻
Less strongly solvated than fluoride.
- Br⁻
Larger and more polarizable than chloride.
- I⁻
Largest, most polarizable and least solvated: best nucleophile in methanol.
Solução explicada
Methanol hydrogen-bonds most tightly to the small, charge-dense fluoride, which must shed that solvent shell before reacting. Larger ions are solvated weakly and their diffuse, polarizable electrons bond easily, so iodide is the best nucleophile in protic solvents.
O que você vai praticar
Rank halide nucleophilicity in a protic solvent from solvation and polarizability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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