Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
HBr com (S)-1-feniletanol dá brometo racêmico
Condições: HBr (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O HBr protona a hidroxila
O HBr concentrado é um ácido forte, e o OH do (S)-1-feniletanol é o sítio mais básico presente. A protonação transforma o hidróxido, um grupo abandonador ruim, em água neutra; o estereocentro ainda não é afetado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br fica no bromo, que sai como brometo.
A água sai e gera um cátion benzílico
A ligação C–O se rompe heteroliticamente e a água sai, deixando um carbocátion benzílico secundário. A carga positiva se deslocaliza no anel benzênico, por isso esse cátion se forma com facilidade; o carbocátion é plano, então a estereoquímica original se perde aqui.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, como uma molécula de água neutra, deixando o carbono benzílico positivo.
Por qual face o brometo ataca?
O cátion benzílico é sp2 e plano.
O brometo captura o cátion
O brometo se adiciona ao orbital p vazio do carbono benzílico. Como o cátion é plano, o brometo ataca as faces superior e inferior de forma praticamente igual, gerando os dois enantiômeros.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br em qualquer uma das faces do carbocátion plano.
(1-Bromoetil)benzeno racêmico
O produto é o (1-bromoetil)benzeno racêmico, junto com água. Com HBr a reação passa pelo cátion benzílico, via SN1, então o álcool (S) perde sua configuração; já o PBr3 com o mesmo álcool daria inversão.
O que você vai praticar
Desenhe o mecanismo SN1 pelo qual HBr concentrado converte o (S)-1-feniletanol em (1-bromoetil)benzeno racêmico, via cátion benzílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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