Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
HBr con (R)-3-metilhexan-3-ol da bromuro racémico
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El HBr protona el alcohol terciario
El HBr, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno del hidroxilo del (R)-3-metilhexan-3-ol. Así el OH, un grupo saliente muy malo, se convierte en agua, que puede salir como molécula neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br queda en el bromo, que se convierte en bromuro.
El agua sale del carbono terciario
El enlace C–O se rompe y sale el agua, lo que da el catión terciario 3-metilhexan-3-ilo. Tres grupos alquilo estabilizan este catión, y ningún desplazamiento de hidruro o de metilo puede dar uno más estable, así que se atrapa tal cual.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno como agua y deja un carbocatión terciario plano.
El bromuro se adiciona por cualquiera de las dos caras
El bromuro ataca el orbital p vacío del catión terciario plano. Los grupos metilo, etilo y propilo no bloquean ninguna cara, así que el ataque por arriba y por abajo es igual de probable y se forman ambos enantiómeros del bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br por una cara del catión plano; la otra cara reacciona con la misma frecuencia.
3-Bromo-3-metilhexano racémico
El producto es 3-bromo-3-metilhexano racémico, junto con agua. El alcohol terciario enantiopuro pierde su configuración porque la reacción pasa por un carbocatión plano (SN1).
Qué vas a practicar
Dibuja el mecanismo SN1 con el que el HBr convierte el (R)-3-metilhexan-3-ol en 3-bromo-3-metilhexano racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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