Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Reagente de Lucas com (R)-butan-2-ol dá cloreto racêmico
Condições: HCl, ZnCl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O oxigênio da hidroxila se liga ao cloreto de zinco
O cloreto de zinco é um ácido de Lewis com um orbital vazio no zinco. O oxigênio do (R)-butan-2-ol doa um par isolado ao zinco, o que transforma o OH em um grupo abandonador muito melhor que o hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila forma uma ligação dativa com o orbital vazio do zinco.
O oxigênio ligado ao zinco sai
A ligação C–O se rompe e o oxigênio sai ainda ligado ao zinco, gerando o cátion secundário butan-2-ila. O cátion é plano no antigo estereocentro, e um deslocamento de hidreto só daria outro cátion secundário, então ele não ocorre.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio ligado ao zinco, deixando um carbocátion secundário plano.
O cloreto captura o cátion
O cloreto do HCl concentrado ataca o orbital p vazio do cátion plano. Ele se adiciona a qualquer uma das faces, então a configuração original se perde e os dois enantiômeros do 2-clorobutano se formam.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl em uma das faces do cátion plano; o ataque pela outra face é igualmente provável.
2-Clorobutano racêmico
O produto é o 2-clorobutano (em grande parte) racêmico, junto com o complexo de hidróxido de zinco que o ácido depois protona. O teste de Lucas funciona porque álcoois secundários e terciários formam cátions nessas condições e geram uma camada turva de cloreto de alquila.
O que você vai praticar
Desenhe o mecanismo do reagente de Lucas, em que o ZnCl2 ativa o (R)-butan-2-ol, o cátion sec-butila se forma e o cloreto dá 2-clorobutano racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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