Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Which bromo alcohol cyclizes fastest?
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Each bromo alcohol is deprotonated with NaH and closes to a cyclic ether by intramolecular SN2. Which closes fastest?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Bromobutan-1-ol (gives a five-membered ring, THF)
Low strain and a short chain make 5-ring closure the fastest.
Esta no 2-Bromoethan-1-ol (gives a three-membered ring)
Epoxide closure is fast because the ends are adjacent, but ring strain keeps it slower than the five-ring case.
Esta no 3-Bromopropan-1-ol (gives a four-membered ring)
Four-membered rings are strained and the ends are poorly aligned; this is the slowest closure here.
Esta no 5-Bromopentan-1-ol (gives a six-membered ring)
A strain-free ring, but the longer chain loses more entropy on closing, so it is slower than the five-ring.
Solución explicada
Ring-closure rates balance ring strain against the entropy cost of bringing the ends together. Five-membered rings combine almost no strain with a short chain, so they form fastest; the usual order is 5 > 3 > 6 > 4.
Qué vas a practicar
Predict the fastest intramolecular SN2 ring closure from the ring size formed.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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