Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
(R)-2-Bromobutane from (S)-butan-2-ol and PBr3
Condições: PBr3, Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Oxygen displaces bromide at phosphorus
Phosphorus in PBr3 is electron-poor, bonded to three electronegative bromines. The alcohol oxygen bonds to phosphorus and one bromide leaves; the C–O bond is untouched, so the stereocentre keeps its configuration here.
As setas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to phosphorus.
- A P–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Predict the stereochemistry
Bromide must now replace the oxygen group on the stereocentre.
Bromide attacks from the back side
Bromide enters opposite the oxygen, and the C–O pair leaves with the O–PBr2 group. No carbocation forms, so there is no rearrangement and the configuration inverts.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the carbinol carbon from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral HOPBr2.
(R)-2-Bromobutane
The product is (R)-2-bromobutane with HOPBr2, which can convert two more molecules of alcohol. Br and OH have the same priority rank, so the S→R label change reflects the real inversion.
O que você vai praticar
Draw the two substitutions that turn (S)-butan-2-ol into (R)-2-bromobutane with PBr3 and show the inversion at the carbinol carbon (2-butanol).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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