Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Brometo de benziltrifenilfosfônio a partir de PPh3 e brometo de benzila
Condições: toluene, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O fósforo ataca o carbono benzílico
A trifenilfosfina é um nucleófilo mole e muito polarizável, com um par isolado no fósforo. Ela ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto, e o anel vizinho acelera a SN2 ao estabilizar o estado de transição.
As setas curvas
- O par isolado do fósforo forma a nova ligação P–C com o carbono CH2 benzílico.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de íon brometo.
Brometo de benziltrifenilfosfônio
Agora o fósforo tem quatro grupos de carbono e uma carga positiva. Esse sal é o precursor de uma ilida de Wittig, mas, sem uma base forte como o BuLi, a reação para aqui, no sal.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 da trifenilfosfina ao brometo de benzila que forma o brometo de benziltrifenilfosfônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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