Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Sal de fosfonio a partir de PPh3 y bromoacetato de etilo
Condiciones: toluene, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La PPh3 ataca el carbono α
El carbono CH2Br contiguo al carbonilo del éster es un sitio SN2 activado: el orbital π* del carbonilo se solapa con el estado de transición y acelera el ataque por el lado opuesto. El fósforo ataca este carbono a temperatura ambiente y el grupo éster no se ve afectado.
Las flechas curvas
- El par solitario del fósforo forma el nuevo enlace P–C con el carbono α del éster.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como ion bromuro.
Bromuro de (etoxicarbonilmetil)trifenilfosfonio
La sal de fosfonio tiene un CH2 ácido entre el P+ y el C=O. Una base suave la convertiría en el iluro estabilizado que se usa en las olefinaciones de Wittig, pero ese paso no forma parte de este problema.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 de la trifenilfosfina al carbono α del bromoacetato de etilo que forma la sal de (etoxicarbonilmetil)trifenilfosfonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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