Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Etanólise SN1 do 1-cloro-1-metilcicloexano
Condições: CH3CH2OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion cicloexila terciário
A ligação C–Cl sofre clivagem heterolítica na etapa lenta, determinante da velocidade, sem participação de nucleófilo. O carbono do anel vira um carbocátion terciário, estabilizado por hiperconjugação com sua metila e dois grupos CH2 do anel; o etanol, polar prótico, solvata os dois íons.
As setas curvas
- Os dois elétrons da ligação C–Cl saem com o cloro na forma de cloreto, deixando um carbocátion terciário plano no anel.
O etanol captura o cátion
O etanol, que é o solvente e o único nucleófilo, adiciona seu oxigênio ao orbital p vazio do cátion plano. O oxigênio resultante tem três ligações e um par isolado, sendo portanto um íon oxônio com carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico do anel.
Um segundo etanol remove o próton
O éter protonado é fortemente ácido, e outra molécula de etanol é a melhor base disponível. A remoção do próton forma o éter neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio de um segundo etanol captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, eliminando sua carga positiva.
1-Etoxi-1-metilcicloexano
O produto de substituição é o 1-etoxi-1-metilcicloexano, formado junto com etanol protonado e cloreto. O carbono do anel que carrega o grupo etoxi não é estereocentro, então o ataque por qualquer face do cátion dá o mesmo composto.
O que você vai praticar
Desenhe a etanólise SN1 do 1-cloro-1-metilcicloexano: ionização ao cátion terciário, captura pelo etanol e desprotonação até o 1-etoxi-1-metilcicloexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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