Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hidrólise SN1 do 2-cloro-2,4-dimetilpentano
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização a um cátion terciário
O cloreto sai na etapa lenta, determinante da velocidade, formando um carbocátion terciário no C2. Antes da captura, examine os vizinhos: um deslocamento de hidreto a partir do CH2 do C3 daria um cátion secundário, menos estável, então esse cátion não se rearranja.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um carbocátion terciário plano.
A água captura o cátion
Um par isolado da água se liga ao orbital p vazio do cátion terciário. Agora o oxigênio tem três ligações e uma carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico.
Uma segunda molécula de água remove o próton
Outra molécula de água captura o próton do íon oxônio. Forma-se o álcool terciário neutro, junto com hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, que fica neutro.
2,4-Dimetilpentan-2-ol
O produto é o 2,4-dimetilpentan-2-ol, com o OH no carbono que carregava o cloro, já que não houve deslocamento. Restam hidrônio e cloreto, então a solução fica ácida.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do 2-cloro-2,4-dimetilpentano: ionização ao cátion terciário, captura pela água e desprotonação até o 2,4-dimetilpentan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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