Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hidrólisis SN1 del cloruro de 4-terc-butil-1-metilciclohexilo
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La ionización aplana el carbono del anillo
El cloruro sale en el paso determinante de la velocidad y da un carbocatión terciario en el anillo. El carbono catiónico es sp2 y plano, así que se pierde la relación cis o trans entre el cloro y el grupo terc-butilo del material de partida; el terc-butilo permanece ecuatorial y bloquea el anillo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un catión terciario plano en la silla bloqueada.
El agua ataca cualquiera de las caras del catión
El agua puede acercarse al orbital p vacío por la cara axial o por la ecuatorial. El ataque axial deja el nuevo OH en axial y el metilo en ecuatorial; el ataque ecuatorial hace lo contrario, así que se forman ambos iones oxonio diastereoméricos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico plano, por cualquiera de sus caras.
Una segunda molécula de agua retira el protón
Otra molécula de agua retira el protón de cada ion oxonio. La desprotonación no afecta al carbono del anillo, así que se conserva la proporción cis/trans fijada en el paso de captura.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua capta el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol, que queda neutro.
cis- y trans-4-terc-Butil-1-metilciclohexan-1-ol
El producto es una mezcla de 4-terc-butil-1-metilciclohexan-1-ol cis y trans. Son diastereómeros, no enantiómeros: cada uno tiene un plano especular que atraviesa el anillo, así que ninguno es quiral, y tienen propiedades físicas distintas.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 de un diastereómero del cloruro de 4-terc-butil-1-metilciclohexilo y explica por qué el catión plano da 4-terc-butil-1-metilciclohexan-1-ol cis y trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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