Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hidrólisis SN1 con par iónico del 6-cloro-2,6-dimetiloctano
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización a un par iónico de contacto
El enlace C–Cl terciario se rompe en el paso lento y da un catión terciario plano. Al principio el ion cloruro aún no se ha alejado por difusión: está justo al lado de la cara que dejó el cloro y forma un par iónico de contacto. Esa cara queda parcialmente bloqueada, mientras que la cara opuesta está libre.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro, que se queda brevemente junto a la cara frontal del catión.
El agua ataca, sobre todo por la cara posterior
El agua se une al orbital p vacío del catión plano. Como el cloruro todavía protege la cara frontal, el ataque por la cara posterior, que da inversión, ocurre algo más a menudo que el ataque frontal con retención. Una vez que los iones se separan por completo, ambas caras quedan igual de accesibles.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico terciario.
Transferencia de protón al agua
Una segunda molécula de agua retira el protón sobrante del ion oxonio. Este paso rápido no afecta al estereocentro, así que se conserva la proporción entre inversión y retención fijada en el paso de captura.
Las flechas curvas
- Un par solitario de una segunda molécula de agua capta el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del alcohol, que queda neutro.
3,7-Dimetiloctan-3-ol, parcialmente invertido
El producto es el 3,7-dimetiloctan-3-ol, formado como ambos enantiómeros en una proporción aproximada de 60:40 a favor de la inversión, así que la actividad óptica disminuye pero no llega a cero. Un catión completamente libre daría un racemato 50:50; el exceso de inversión es la prueba del par iónico.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del 6-cloro-2,6-dimetiloctano enantiopuro y explica por qué el par iónico de contacto da 3,7-dimetiloctan-3-ol con más inversión que retención.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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