Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Benzoato de benzila a partir de brometo de benzila e benzoato de sódio
Condições: PhCO2Na, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio do benzoato ataca o CH2 benzílico
Um oxigênio do benzoato, com carga negativa, ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto à ligação C–Br enquanto o brometo sai, tudo em uma única etapa concertada. O benzoato é apenas um nucleófilo moderado, porque sua carga é dividida entre dois oxigênios, mas o DMF o deixa sem solvatação e o carbono benzílico é um excelente sítio de SN2.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do benzoato forma a nova ligação O–C com o carbono benzílico pela face de trás.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como um íon brometo estável e pouco básico.
Benzoato de benzila e brometo
A alquilação do oxigênio do carboxilato transforma o sal no éster benzoato de benzila; a C=O do benzoato nunca é afetada. Essa O-alquilação é uma forma branda de preparar ésteres sem catálise ácida, e o brometo termina como brometo de sódio.
O que você vai praticar
Desenhe o benzoato deslocando o brometo do brometo de benzila em uma única etapa SN2 pelo lado oposto, formando o éster benzoato de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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