Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cyanide displaces bromide from (1-bromoethyl)benzene
Condições: NaCN (1.2 equiv), DMSO, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by cyanide
The carbon lone pair of cyanide attacks the benzylic carbon from the side opposite bromine while the C–Br bond breaks in the same step. The benzene ring stabilises the trigonal-bipyramidal transition state, which makes this secondary carbon a good SN2 substrate.
As setas curvas
- The lone pair on the cyanide carbon forms the new C–C bond to the benzylic carbon.
- The C–Br bonding pair leaves with bromine as bromide.
Which end of cyanide attacks?
Carbon carries the negative charge and the higher-energy lone pair of cyanide, so the C–C bond forms and the product is a nitrile.
2-Phenylpropanenitrile
The nitrile carbon is now bonded to the former benzylic carbon and bromide is released. Had the starting bromide been a single enantiomer, the product would have the inverted configuration.
O que você vai praticar
Draw the one-step SN2 displacement of bromide from (1-bromoethyl)benzene by cyanide, giving 2-phenylpropanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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