Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
3-Hydroxybutanenitrile from 2-methyloxirane and cyanide
Condições: NaCN, H2O/EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide opens the ring at CH2
Cyanide attacks the less hindered ring CH2 from the back side. Ring strain (about 27 kcal/mol) lets the alkoxide act as the leaving group, and the C–O bond pair ends on oxygen.
As setas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond to the CH2.
- The C–O bond pair goes to oxygen, opening the ring.
Regiochemistry
The epoxide has a CH2 and a CH(CH3) carbon.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base, and water (the assumed protic solvent) gives it a proton. Hydroxide is released.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen as hydroxide.
3-Hydroxybutanenitrile
The product is 3-hydroxybutanenitrile with hydroxide; the OH sits on the carbon that kept its methyl group, and the chain grew by one carbon.
O que você vai praticar
Draw cyanide opening 2-methyloxirane at the CH2 carbon and the protonation of the alkoxide that gives 3-hydroxybutanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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